Es uno de los socios mayoritarios de la firma donde trabaja Alan Shore. Hombre maduro y con tendencia a olvidar datos importantes en los casos que defiende el bufette. En sus mejores tiempos fue considerado toda una leyenda.
Se hizo mundialmente conocido por su papel de Capitán Kirk en la serie Star Trek. Participó en la película esperanto Incubus. Protagonizó en los 80 la serie T. J. Hooker. ha hecho alguna aparición estelar en películas como Showtime, Dodgeballs y en las dos partes de Miss Simpatía, al lado de Sandra Bullock. Fue uno de los hermanos Karamazov en la película de Richard Brooks de 1958.
Su carrera ha pasado por altibajos, si bien a partir de 2003 ha recuperado un lugar privilegiado en la escena televisiva estadounidense con su personaje de Denny Crane, inicialmente aparecido en la laureada The Practice, que debido a su éxito generó la exitosa serie Boston Legal, la interpretación de este personaje le ha merecido ya dos Emmy y un Golden Globe, y luego de haber pasado prácticamente desapercibido durante la década de los 90 vuelve a ser un personaje influyente en la televisión estadounidense.
